【1989】
【導演:羅勃雷納】
【演員:梅格萊恩、比利克里斯托、嘉莉費雪】
【片長:95分】
1977年,哈利伯恩斯和莎莉·艾爾布萊特結束了在芝加哥大學的學業後乘同一輛車前往紐約,莎莉將在那裡開始就讀新聞學院,而哈利將開始工作,後者這個時間還在與莎莉的朋友阿曼達約會。
一路上兩人開始交換對男女關係的不同看法。哈利表示「男人和女人不可能成為朋友因為性愛總是中間的攔路虎」。莎莉對此表示異議,聲稱男人和女人可以只是朋友而沒有性愛。停車到家餐館吃晚飯時,哈利告訴莎莉說她很有魅力,莎莉對此非常生氣,並指控對方試圖勾引自己。到了紐約,由於人生觀的不同,兩人關係不大友好。
五年後,兩人在紐約機場偶遇,發現都坐同一架飛機而且都有戀人;莎莉剛剛開始和一個男子約會,他正好是哈利的老朋友——喬。而哈利與一位女子訂了婚,莎莉也吃了一驚。哈利建議莎莉應該與自己成為朋友,迫使他對自己之前所闡述的男女友誼法則作出解釋,既然性愛總是中間的攔路虎,他們倆又怎麼可能成為朋友呢?雖然哈利嘴上說兩人可能會是這個法則的例外,但雙方心裡都覺得他們不可能成為朋友。
哈利和莎莉5年後再次碰面,這回是在紐約的一家書店。他們點了咖啡,聊起自己都已經結束的上一段感情。結帳後兩人一起散了會兒步,決定還是繼續做朋友。兩人開始在深夜煲電話粥,出去吃晚飯,花了很多時間陪伴對方。他們繼續與別的男女約會,來突出兩人在男女關係和性愛方面的不同觀念。
在一個跨年聚會上,哈利與莎莉發現自己深深地為對方所吸引。為了繼續保持這段來之不易的友情,兩人分別為對方介紹對象,都推薦了自己最好的朋友,瑪麗和傑斯。4個人一起去吃飯,然而事情發展出乎哈利與莎莉的預料:瑪麗和傑斯並沒有與哈利和莎莉對上眼,而是各自對上了眼,他們很快就訂婚了。一天深夜,莎莉哭著給哈利打電話說自己前男友喬,要和他的法律助理結婚了,哈利馬上趕到莎莉的公寓安慰她。可就這樣,兩人做愛了,這下尷尬了,第二天一大早哈利就迅速窘迫地離開了。兩人的關係開始變得緊張,雙方僵持了3個星期後,終於在瑪麗和傑斯的婚禮晚宴上大吵一場。這以後,哈利反覆地試圖修補自己與莎莉的友誼。
新年夜又到了,沒有了哈利的陪伴,身在聚會中的莎莉覺得很孤單。而哈利這時也是形單影隻。正當她決定提前離開聚會現場時,哈利出現了,說我愛你,兩人和好如初並接吻。